米團(tuán)花，是喜馬拉雅特有的一種唇形科植物，其葉片大量含有有毒的芳香類生物堿，因而它們很少被昆蟲食草動物攻擊。可最近，中國科學(xué)院昆明植物研究所活性天然產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)與生物合成團(tuán)隊(duì)研究人員發(fā)現(xiàn)，一般的蟲子避之唯恐不及的米團(tuán)花，卻是一種叫綠孔雀夜蛾的幼蟲的“美食”。通過層層解析，研究人員也由此破解了昆蟲的一種新解毒的機(jī)制。
該團(tuán)隊(duì)黎勝紅研究組多年來致力于米團(tuán)花的次生代謝產(chǎn)物及其生物功能研究。此前，他們已解析了引起米團(tuán)花有色花蜜的新穎色素物質(zhì)——脯氨酸-對苯二醌共軛體及其吸引傳粉鳥類的功能，并從該植物中發(fā)現(xiàn)了系列骨架新穎、結(jié)構(gòu)多變并具有重要防御功能的米團(tuán)花烷二倍半萜類化合物，在此基礎(chǔ)上鑒定了植物二倍半萜生物合成途徑的一種關(guān)鍵酶，并首次揭示二倍半萜通過生物合成途徑完成。
研究組的郭凱博士介紹，他們近期發(fā)現(xiàn)，米團(tuán)花中還含有豐富的細(xì)胞毒活性芳香松香烷二萜，這是一類普遍存在于植物體中的天然產(chǎn)物，具有廣泛的生物活性，包括許多重要的藥理活性，以及顯著的生態(tài)學(xué)功能。其中，芳香松香烷二萜是松香烷二萜中最大的亞類，結(jié)構(gòu)中含有特征的芳香性C環(huán)，穩(wěn)定性較高，毒性難于被其他生物代謝和降解，對植食性昆蟲具有較強(qiáng)防御功能。
正是依仗強(qiáng)大的防御功能和毒性萜類化合物，米團(tuán)花很少被植食性昆蟲取食。然而，研究組經(jīng)過多年觀察發(fā)現(xiàn)，綠孔雀夜蛾幼蟲能夠適應(yīng)米團(tuán)花植物，并特異性地取食這種看似有毒的植物葉片。通過實(shí)驗(yàn)室培養(yǎng)綠孔雀夜蛾幼蟲，僅飼喂米團(tuán)花葉片，對其排泄物進(jìn)行收集分析以及系統(tǒng)的化學(xué)成分研究后，他們從中發(fā)現(xiàn)兩個具有斷裂松香烷新穎骨架的二萜多烯化合物Nacnabietanins A(1)和B(2)。
他們還發(fā)現(xiàn)，這兩種化合物極不穩(wěn)定，結(jié)構(gòu)測定后，在冰箱貯存過程中會很快自發(fā)降解。這兩種斷裂導(dǎo)致芳香C環(huán)開環(huán)的松香烷二萜非常罕見，這是自然界從來未有的新發(fā)現(xiàn)，也從未以化學(xué)合成中間體的形式被報道。研究人員推測，它們分別由米團(tuán)花葉中大量存在的化合物在昆蟲體內(nèi)經(jīng)過特殊的酶催化生成。這種將芳環(huán)裂解為末端雙鍵的酶促代謝過程，可能正是綠孔雀夜蛾幼蟲一種特殊的解毒機(jī)制。
研究結(jié)果揭示了一種新穎的昆蟲對植物芳香松香烷二萜的解毒機(jī)制，也可能被其用來降解其它芳香性植物毒素，并對含有穩(wěn)定苯環(huán)結(jié)構(gòu)的殺蟲劑產(chǎn)生抗性，為農(nóng)業(yè)和園藝行業(yè)殺蟲作出了新的提示。這一研究結(jié)果已發(fā)表在《有機(jī)化學(xué)通訊》上。(記者 趙漢斌)
關(guān)鍵詞： 昆蟲新的解毒機(jī)制
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